Las primeras y las últimas 48 horas de un secuestro son las más críticas y de mayor dificultad para las víctimas. Si un secuestro se prolonga mas de seis meses también se puede tornar en una situación crítica de alto riesgo para la víctima, especialmente si está bajo los efectos de un medicamento o sufre una afección crónica terminal. El cautiverio puede prolongarse entre tres meses y hasta más de un año. Ningún trabajador petrolero ha estado secuestrado durante más de un año. La vida en cautiverio es muy rutinaria y altamente nómada.
Se han dado casos en que el secuestrado en cautiverio ha cumplido tareas sociales, enseñando a leer y a escribir a los guerrilleros más cercanos, quienes forman parte del grupo de custodia.
Muchas veces esta iniciativa está motivada en la esperanza de alejar la posibilidad de morir. Sin embargo, la víctima no sabe que quien eventualmente lo puede ejecutar no es ninguno de los encargados de su vigilancia, con quienes posiblemente ha habido un contacto más estrecho. La misión de ejecutar a una persona secuestrada es generalmente encargada a otro grupo que no tiene ningún vinculo emocional con la víctima.
La guerrilla colombiana es mundialmente reconocida por dar un buen trato a las víctimas que secuestra, lo cual no ocurre en otros países, con otros grupos subversivos. De acuerdo con los testimonios de las víctimas que han regresado de su cautiverio, esa actitud humanitaria y de buen trato de la guerrilla, está condicionada al comportamiento que la víctima tenga en el campamento.
Una víctima tranquila, que cumple y obedece las normas del campamento no será atada ni encadenada. No importa cuan ejemplar sea el comportamiento de la víctima de secuestro, ésta siempre se vera afectada por las mismas circunstancias del entorno que afectan a los plagiarios. Esto significa que ante la falta de agua en la zona por una sequía aguda, la víctima sufrirá también el racionamiento o beberá de la misma charca sucia como lo hacen sus captores. Tanto guerrilleros como secuestrados ingieren los mismos alimentos. Un alimento frecuente y común entre los guerrilleros es la carne salada, las víctimas también reciben raciones de este alimento aunque ocasionalmente presentan partes podridas.
A las víctimas las obligan a usar los mismos uniformes que sus captores. Esto es con la finalidad de confundir a las autoridades en caso de llevarse a cabo una operación de rescate. Las ropas de las víctimas son guardadas y antes de ser liberados les son devueltas incluyendo el dinero, la cartera y las joyas. Los guerrilleros complacen en la medida de lo posible a las víctimas en suministrarles algunos requerimientos, como radios pequeños, libros, revistas y la prensa.
Ante la imposibilidad de negociar con la empresa, el negociador de la guerrilla se comunica en paralelo, con la víctima y su familia. Para averiguar cuáles son sus bienes y posesiones, aplica cierto tipo de técnicas coercitivas y estrategias de engaños. Le hacen a la víctima todo tipo de preguntas y argucias hasta conocer todo lo pertinente que les genere valor en la negociación. Si los guerrilleros no logran llegar a un acuerdo con la víctima o su familia, pueden terminar en la ejecución de la víctima. En el gráfico siguiente se muestra el nivel de riesgo asociado en cada una de las fases más importantes por las que transita una víctima de secuestro.